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郭晉安傳曾向劉小慧求婚被拒
而後來郭晉安拍《成功路上》認識劉小慧，合作電影《雙鐲》時相戀，他曾大讚劉小慧有義氣又開朗。
郭晉安與劉小慧拍拖4年，劉小慧陪伴他度過與經理人的法律糾紛。
但有傳當年郭晉安曾向劉小慧求婚，不過郭晉安事業未有成就，被嫌窮而被劉小慧拒絕。
後來劉小慧更戀上蘇志威而狠甩郭晉安，郭晉安曾在《志雲飯局》分享這段情的細節。
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郭晉安認曾與劉小慧計劃結婚
郭晉安在《志雲飯局》中承認，曾與劉小慧計劃結婚：「直至到我真正賺錢的時候，可能我給她壓力太大，這個壓力就是我不知道要照顧這個男人還要照顧多久呢。（當時她真的要財政上支持你？）是的！我記得我當時拍一套電視劇《龍門客棧》，我第一次賺錢可以賺到20幾萬，我們當時有憧憬過不如下一年結婚囉，哪知道那時就出事了，就是分手。」
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